Estaba yo tan tranquilo vagabundeando por internet y veo que en este (http://www.nature.com/ng/journal/vaop/ncurrent/full/ng.798.html) articulo de Nature, nombran un metabolito como Glycerol-3-phosphate.
He buscado la estructura y es tal que asi, parece:
(http://www.uib.es/facultat/ciencies/prof/josefa.donoso/campus/modulos/modulo8/glicerol-3-fosfato.gif)
Y me digo: Pues no entiendo por que es glicerol 3 fosfato, en lugar de glicerol 1 fosfato o glicerol fosfato. ¿Son tontos en Nature, o mis suspensos en quimica estan justificados?
A ver si alguien puede arrojar algo de luz sobre este misterio.
:facepalm: :fu: y eso q han puesto hasta la prioridad
Vamos a ver, Sentencia. Quitale el grupo fosfato. No tiene dobles enlaces. No tiene grupos funcionales mas alla de los tres alcoholes (que estan presentes en todos los carbonos).
¿Por que no se le puede dar la vuelta a la molecula? Es mas, ¿Por que no se le ha de dar la vuelta a la molecula si el grupo fosfato esta ahi? ¿No tiene prioridad?
E insisto, no hay nada que nos impida darle la vuelta. No tiene dobles enlaces y tampoco es ciclica.
¿Pero por que ese es el tres, y no es el 1, si son identicos?
El nombre glicerol es vulgar,en realidad segun la IUPAC es 1,2,3 propanotriol.
Pero una vez escogido que el nombre que le vas a dar es el vulgar el orden de prelacion debe ser el indicado,puesto que has decidido que el sustituyente "mas prioritario" sea el OH y has de elegir la cadena como se indica,¿me he explicado ahora?
Como mucho lo confuso es que deberia ser 3 fosfato glicerol,pero por tradicion se nombrara asi.No mezclan vulgar con sistematico,lo hacen todo en nombre vulgar y se quedan tan panchos(ademas se conserva la ordenacion inglesa, que ya sabes que se impone como en todo :agh:).
De hecho en quimica hay muchos nombres vcomunes muy usados:por ejemplo acido acetico,que en IUPAC seria acido etanoico.Pero vamos que a mi me dices acido etanoico y no me dice nada pero si dices acido acetico enseguida recuerdo que compuesto es.
El grupo fosfato esta unido al glicerol con un O. Ese O, antes debia estar con un H. Asi que tiene 3 alcoholes la molecula sin el fosfato.
El carbono anomerico me parece que es el quiral. Es decir, el del centro (que es el unico que esta unido a 4 atomos diferentes).
Setencia, pero entonces esto seria:
3-fosfato 1,2,3-propanotriol
Sigue estando mal, ya que el 1,2,3-propanotriol puede ser nombrado 1,2,3-propanotriol (entiende el codigo de colores).
Sea como fuere, ¿Por que tiene prioridad un carbono con 1 alcohol a uno que tiene 1 alcohol y un grupo fosfato? No puede ser por convencion, ya que la convencion en quimica se supone que tiende a ahorrar letras.
IUPAC, yo te desafio.
Que no teneis razon. Ni vosotros, ni la numerosa literatura cientifica que lo nombra asi.
1.a ver si te entra en la jodida cabeza,se usa el nombre vulgar por costumbre--->los nombres vulgares son asi porque son asi,no busques logica quimica .
2.no se nombra una cadena segun el carbono quiral sino segun contenga el mayor numero de atomos de carbono
3.repito:este compuesto se conoce asi por tradicion,si das el sistematico a alguien ,aunque sea quimico,se va a quedar con cara de :roto2:
4.de todas formas,segun IUPAC,creo recordar,que los esteres tendrian prioridad sobre alcoholes asi que seria un fosfato,no un alcohol
5.estan usando el nombre vulgar ¿lo he dicho ya? :lol:
Sentencia, que ya se que es el puto nombre vulgar. ¿Pero me vas a decir que el 3 tambien es el nombre vulgar?
Y mas razon para mi. Si los esteres tienen prioridad sobre los alcoholes, la cadena en vulgar o sistematico tendria el primer carbono cerca del ester.
Cita de: Jesucristo en 12 de Abril de 2011, 21:14:23 PM
Sentencia, que ya se que es el puto nombre vulgar. ¿Pero me vas a decir que el 3 tambien es el nombre vulgar?
Y mas razon para mi. Si los esteres tienen prioridad sobre los alcoholes, la cadena en vulgar o sistematico tendria el primer carbono cerca del ester.
si has decidido nombrar asi el compuesto: como un alcohol el OH define donde
esta el carbono 1(el mas prioritario) luego el 2 y el 3 tendran ese orden(no hay otro)------>luego el 3 en cierta forma,es el orden "vulgar".
Si has decidido que lo nombras con el vulgar no hay otro ordenTe lo pongo separadito para que lo asimiles poquito a poco.
Voy a poner yo otro ejemplo.
CH2OH-CHOH-CH2OPO3
Es Glicerol 3 fosfato.
CH2OPO3-CH2OH-CHOH
Es Glicerol fosfato.
Son moleculas iguales con nombres diferentes. Tienen las mismas propiedades, son identicas en absolutamente todo. Pero tienen nombres diferentes porque cuando esta en el tercer carbono no puedes darle la vuelta a la molecula porque entonces le llevarias la contraria a Sentencia. Sin embargo, por eso mismo, cuando esta en un carbono que nombramos como primero, tampoco se le puede dar la vuelta.
Desgraciadamente para Sentencia, como los enlaces de la molecula pueden rotar y es absolutamente simetrica obviando el grupo fosfato, la molecula tiene las mismas propiedades y es quimicamente igual.
De esta forma, Sentencia descubrio la primera molecula con dos nombres en cada nomenclatura. Que, por cierto, no era una molecula, sino dos.
Ahora en serio, ¿Alguien puede darme un argumento que no se repita y que permita discriminar entre glicerol 3 fosfato y glicerol (1) fosfato?
Apunte: El 1 y el 3 son lo mismo. Por eso, no tiene motivo de existencia el 3. Si hay un 3, es porque es diferente al uno. Y eso es lo que quiero que me resuelva alguien que no quiera apoyarme en mi cruzada contra la IUPAC.
Cita de: Jesucristo en 12 de Abril de 2011, 21:49:29 PM
Voy a poner yo otro ejemplo.
CH2OH-CHOH-CH2OPO3
Es Glicerol 3 fosfato.
CH2OPO3-CH2OH-CHOH
Es Glicerol fosfato.
Son moleculas iguales con nombres diferentes.
CH2OPO3-
CH2OH-CHOH :roto2:
le acabas de adjudicar 5 enlaces al carbono en negrita
Cita de: S3ntencia en 12 de Abril de 2011, 22:03:34 PM
Cita de: Jesucristo en 12 de Abril de 2011, 21:49:29 PM
Voy a poner yo otro ejemplo.
CH2OH-CHOH-CH2OPO3
Es Glicerol 3 fosfato.
CH2OPO3-CH2OH-CHOH
Es Glicerol fosfato.
Son moleculas iguales con nombres diferentes.
CH2OPO3-CH2OH-CHOH :roto2:
le acabas de adjudicar 5 enlaces al carbono en negrita
Un error de copiar y pegar no te dara la razon. Y no adelantamos nada en mi cruzada contra la malintencionada IUPAC.
Eso, peleaos, químicos, ¡peleaos!
Cita de: Ladril en 12 de Abril de 2011, 23:12:22 PM
Eso, peleaos, químicos, ¡peleaos!
Yo soy un proyecto de biologo gordo que no quiso hacer bioquimica porque tenia demasiada quimica y Sentencia es solo un gordo.
¿Sabes decirme por que es 3?
Porque 4 era mucho y 2 era poco.
Cita de: Ladril en 13 de Abril de 2011, 00:34:07 AM
Porque 4 era mucho y 2 era poco.
(http://exopolis.files.wordpress.com/2009/11/pi-frink.jpg)
Cita de: Jesucristo en 12 de Abril de 2011, 23:14:10 PM
Cita de: Ladril en 12 de Abril de 2011, 23:12:22 PM
Eso, peleaos, químicos, ¡peleaos!
Yo soy un proyecto de biologo gordo que no quiso hacer bioquimica porque tenia demasiada quimica y Sentencia es solo un gordo.
¿Sabes decirme por que es 3?
lo he explicado ya 2 veces,con esta 3,otra cosa es tu obcecacion en no entender que una vez decides que es un alcohol(glicerol) le adjudicas el 1 al -OH automaticamente(o tb carbono alfa pero vamos ,dejalo)
aqui la iupac ni pincha ni corta,has decidido usar el nombre vulgar no sistematico asi que tu cruzada esta perdida de antrebrazo
Te pongo las estructuras del glicerol y del fosfato de otra forma a ver si es mas claro:
(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Glycerin_Skelett2.svg/187px-Glycerin_Skelett2.svg.png)
(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg/220px-Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg.png)
CH
2OH-CHOH-CH
2OPO
3Es Glicerol 3 fosfato.
CH
2OPO
3-CHOH-CH
2OH
Es tambien glicerol 3 fosfato
Otra cosa es que como el carbono 2 es quiral tiene dos enantiomeros:D y L
Con lo de los enantiomeros D y L me vas convenciendo.
Pero te falta por explicarme por que las moleculas no son superponibles.
Cita de: Jesucristo en 13 de Abril de 2011, 15:47:14 PM
Con lo de los enantiomeros D y L me vas convenciendo.
Pero te falta por explicarme por que las moleculas no son superponibles.
:roto2: :roto2:
joder,menos mal que estudias biologia pq en quimicas te veo chungo
Cita de: S3ntencia en 13 de Abril de 2011, 19:42:43 PM
Cita de: Jesucristo en 13 de Abril de 2011, 15:47:14 PM
Con lo de los enantiomeros D y L me vas convenciendo.
Pero te falta por explicarme por que las moleculas no son superponibles.
:roto2: :roto2:
joder,menos mal que estudias biologia pq en quimicas te veo chungo
Sentencia, ¿Vas a trabajar en peleas de gallos o a escribir libros de divulgacion? Porque si es lo segundo, te falta ese toque de explicar las cosas.
Si no hay dobles enlaces y no es ciclico, los enlaces pueden rotar. En un modelo de bolas y varillas, estoy convencido de que podria superponer a la exactitud las dos moleculas que tu afirmas que son L y D respectivamente.
Bastese darle la vuelta, que todo sera igual. Explicame de una vez por que no son iguales. Y, ya de paso, por que hay un tres en lugar de llamarlos glicerol fosfato L y al otro D. Bueno, y tambien por que no hay un glicerol 1 fosfato (que demonios, ¿Lo hay? Dibujamelo, por favor).
Y no vuelvas a sacar lo del nombre vulgar.
Cita de: Jesucristo en 13 de Abril de 2011, 19:48:42 PM
Cita de: S3ntencia en 13 de Abril de 2011, 19:42:43 PM
Cita de: Jesucristo en 13 de Abril de 2011, 15:47:14 PM
Con lo de los enantiomeros D y L me vas convenciendo.
Pero te falta por explicarme por que las moleculas no son superponibles.
:roto2: :roto2:
joder,menos mal que estudias biologia pq en quimicas te veo chungo
Sentencia, ¿Vas a trabajar en peleas de gallos o a escribir libros de divulgacion? Porque si es lo segundo, te falta ese toque de explicar las cosas.
Si no hay dobles enlaces y no es ciclico, los enlaces pueden rotar. En un modelo de bolas y varillas, estoy convencido de que podria superponer a la exactitud las dos moleculas que tu afirmas que son L y D respectivamente.
Bastese darle la vuelta, que todo sera igual. Explicame de una vez por que no son iguales. Y, ya de paso, por que hay un tres en lugar de llamarlos glicerol fosfato L y al otro D. Bueno, y tambien por que no hay un glicerol 1 fosfato (que demonios, ¿Lo hay? Dibujamelo, por favor).
Y no vuelvas a sacar lo del nombre vulgar.
*el glicerol 3 fosfato es lo mismo que este,con otros constituyentes,obviamente:
(http://www.quimicaorganica.net/sites/quimicaorganica.net/files/img/organica/estereoquimica/enantiomeros/1-bromo-1-cloroetano.png)
*son enantiomeros,y por definicion son no superponibles y desvian el plano de la luz polarizada en angulos iguales pero opuestos y patan y patatan--->haz los modelos y compruebalo tu mismo(supongo sabes que el triangulo negrita indica que apunta hacia ti y el rallado hacia atras),igual en papel parece otra cosa pero con modelos se ve perfectamente.
*no siempre se da el nombre totalmente completo de un compuesto,porque no es necesario ya que no aporta informacion util ya que,en el caso del glicerol 3 fosfato creo que es el L el que esta presente en los procesos bioquimicos que interesan.Para que complicarse la vida si no te sirve para nada el dato.Una cosa es que los enlaces roten o vibren o hagan lo que les de la gana y otra que las moleculas reflejadas sean lo mismo.
*el glicerol 1 fosfato es=glicerol 3 fosfato---->ventajas de la simetria de la molecula glicerol :lol:
La cosa es que como la molecula de partida es simetrica,pequeñita muy cuca ella y tiene nombre vulgar(mierda,lo he dicho) la numeran por donde les viene mejor.
Me complace. ¿Por que te cuesta tanto ser conciso?
Y sin embargo, no quita que sea una soberana torpeza nombrarlo como 3, en lugar de glicerol fosfato.
Cita de: Jesucristo en 13 de Abril de 2011, 20:44:05 PM
Me complace. ¿Por que te cuesta tanto ser conciso?
Y sin embargo, no quita que sea una soberana torpeza nombrarlo como 3, en lugar de glicerol fosfato.
*metodo s3ntencia de aprendizaje para foreros
*de alguna forma hay que decir dde va el fosfato ya que tb existe el glicerol -2-fosfato,por lo menos sobre el papel,ya sabes que luego,en la realidad,si hay mucho impedimento esterico , la molecula no existe o los rendimientos son ridiculos por tema de falta de espacio.Pero vamos,no se si este el caso...